Bei "The Pimps" ist der Name Programm: Der Spieler betätigt sich als Zuhälter und Gangster-Boss im Rotlicht-Milieu. Und ganz nebenbei zeigt das Spiel, dass ein Browsergame nicht auf schicke Grafik verzichten muss. Die Straßen im Spiel sind ein hartes Pflaster, bevölkert von schwer bewaffneten Gangstern und ihren Homies. Immer wieder kommt es zu Auseinandersetzungen zwischen den Gangster-Banden, die sich das beste Stück der Stadt sichern wollen. In den einzelnen Stadtteilen werden dubiose Einrichtungen wie Bordelle, Clubs und Crackhäuser hochgezogen, die den Gangstern laufend Einnahmen erbringen und ihre exzessive Lebensweise ermöglichen. Wenn das Geschäft läuft, breiten sie sich weiter über die Stadt aus und zeigen mit verchromten Status-Symbolen ihren Erfolg.

Am Anfang dürft ihr euch einen von drei Typen für euren Charakter aussuchen: einen Afroamerikaner, einen Chinesen oder einen Kaukasier. Außerdem könnt ihr einstellen, ob seine Statur groß oder klein, vollschlank oder muskulös sein soll. Ihr startet als halbnackter Gangster in eurem Viertel und arbeitet euch auf der Straße nach oben. Euer Gangster kann auf verschiedenen Gebieten ausgebildet werden. Kraft, Konstitution und Geschwindigkeit sind die Grund-Attribute. Daneben gibt es noch die Fähigkeiten für den Kampf. Waffenloser Kampf ermöglicht eurem Charakter, ohne Bewaffnung ordentlich auszuteilen. Alle anderen Fähigkeiten beziehen sich auf eine Waffengattung - etwa Baseballschläger, Messer, Pistole, Schrotflinte oder automatische Waffen. Am Anfang hat ein Charakter 61 Punkte zu verteilen, wobei Attribute zwei Punkte und Waffenskills einen Punkt kosten. Umso besser ihr eine Fähigkeit beherrscht, desto mehr Schaden könnt ihr mit dieser Waffe anrichten. Alle angerichteten Schadenspunkte werden gegen die Konstitution des Opfers aufgerechnet. Im Laufe des Spiels kann der Charakter aufsteigen und weitere Attributspunkte verteilen.

Das Spiel bietet viele Wege, an Geld und Macht zu kommen. Ob man sich mehr auf die Prostitution oder den Verkauf von Drogen stützt, bleibt ganz euch überlassen. Im Laufe des Spiels werdet ihr alle Erwerbszweige voll ausnutzen können. Anfangs ist es ratsam, das bisschen Geld in einige Hooker (Prostituierte) zu investieren, da diese stetig Geld in die Kasse bringen, ohne große Ansprüche zu stellen. Ihr könnt maximal fünf Hooker auf der Straße beschäftigen. Es gibt verschiedene Preisklassen für Hooker, die sich demnach auch durch ihren Ertrag unterscheiden. Investiert ihr in Bordelle, könnt ihr mehr Mädchen anstellen. Diese verdienen in den Einrichtungen zusätzlich etwas mehr Geld als auf der Straße. Das erste Bordell ist ein einfacher Wohnwagen, der Platz für eine Prostituierte bietet. Später könnt ihr euch auch vornehmere Etablissements wie den Saunaclub leisten, in dem die Gäste gerne mal etwas mehr Kohle lassen.

Der Verkauf von Drogen muss gut organisiert werden. Zuerst müsst ihr euch den Stoff besorgen. Entweder baut ihr euer eigenes Gras in so genannten Weed-Farms an, oder ihr kauft euch die Drogen bei den Kolumbianern. Der Eigen-Anbau kostet ständig Geld und produziert Gras, welches in euer Lager geschafft wird. Die Farmen lassen sich dreimal ausbauen und werden so immer produktiver. Die Kolumbianer bieten euch Gras, Koks und reines Koks an. Die Bestellung dauert einige Zeit bis zur Lieferung, deshalb muss hier immer im Voraus bestellt werden. Gras und Koks können direkt auf der Straße verkauft werden. Reines Koks wird vorher in eurem eigenen Crack-Haus auf die dreifache Menge gestreckt und in handelsübliches Koks umgewandelt. Die Crack-Häuser brauchen für das Strecken  auch etwas Zeit. Es gibt drei verschiedene Stufen dieser Labore. Ein aufgewertetes Crack-Haus setzt das reine Koks schneller um. Für alle gekauften und produzierten Drogen wird Lagerplatz benötigt. Das Lager kann am Anfang 100 Einheiten verwahren und kostet ständig Unterhalt. Um die Drogen zu Geld zu machen, benötigt ihr Pusher. Von diesen Straßenhändlern gibt es viele verschiedene Typen. Entweder haben sie sich auf den Verkauf von Gras oder von Koks spezialisiert. Je mehr sie pro Abrechnung verkaufen können, umso mehr Gehalt verlangen sie. Natürlich muss Stoff verkaufsfertig im Lager liegen, damit eure Pusher arbeiten können. Sind keine Drogen da, kann der Dealer nicht arbeiten, verlangt aber trotzdem sein regelmäßiges Gehalt. Der Verkauf von Drogen, besonders Koks, ist wohl der schnellste Weg, an Geld zu kommen. Dabei müsst ihr euch jedoch immer kümmern um den Lagerplatz für die Produktion, die regelmäßige Bestellung und um die laufenden Kosten. Eine weitere Einnahmequelle bieten die Clubs. Nachdem ihr euren ersten Club gekauft habt, bekommt ihr regelmäßig 500 Dollar pro Abrechnung. Die nächsten beiden größeren Clubs sind teurer in der Anschaffung, bringen aber auch mehr Geld ein.

Mit dem erwirtschafteten Geld lassen sich eindrucksvolle Statussymbole erwerben. Durch schicke Kleidung, Waffen und aufgemotzte Vehikel steigen eure Pimp-Points erheblich, die das Maß für euren Fortschritt darstellen. Ausrüstung bekommt man neben Kleidung und Autos auf dem Marktplatz. Man kann dort entweder direkt einkaufen oder an Auktionen anderer Spieler teilnehmen. Dabei werden in einer bestimmten Zeitspanne Beträge geboten und der Höchstbietende bekommt den Zuschlag. Allerdings ist der gebotene Betrag auch weg, wenn man den Zuschlag nicht erhält. Jeder Spieler kann Auktionen mit seinen überschüssigen Gegenständen veranstalten. Ein erworbenes Auto kann in der eigenen Garage aufgemotzt werden. So kann man spezielle Felgen kaufen, die Lackierung ändern und die Scheiben tönen. Es gibt einige verschiedene Typen von Autos - vom Honda Civic bis zum Hummer V2. Immer wieder wird von den Spielern das Gefährt des Tages gewählt und auf der Startseite ausgestellt. Manche Gegenstände werden statt mit Dollar mit Euro bezahlt. Diese Beträge beziehen sich auf echtes Geld, das per Anruf auf den Account geladen werden muss. Ein Euro kann in 5.000$ umgemünzt werden. Man kann aber auch ohne Euros, also nur mit Spielgeld, an die Spitze kommen. Dafür muss man eben mehr Zeit investieren.